Определенный в Стратегии развития малых и средних предприятий до 2030 г. существенный рост их количества и объемов продукции должен основываться на учете рисковых явлений. Учитывая это, актуальным является анализ закономерностей и тенденций, характеризующих сложившиеся уровни катастрофического предпринимательского риска. В статье рассматриваются методические и эмпирические аспекты оценки катастрофического риска, а также расчетная формула для определения его уровня. В качестве информации были использованы официальные статистические данные о количестве ликвидированных предприятий за период с 2010 по 2017 г. Приведены функции плотности нормального распределения, описывающие сложившиеся значения катастрофических рисков по совокупностям предприятий, расположенных во всех регионах России. Итоги исследований доказали, что на уровень предпринимательского риска оказывают влияние кризисные явления в экономике, а также наличие дифференциации уровней катастрофического риска по территориальному признаку. Приведены перечни регионов страны с максимальными и минимальными значениями сложившихся предпринимательских рисков. Полученные результаты исследований могут быть использованы предпринимателями, работниками банков и других кредитных организаций, а также подразделениями федеральных, региональных и муниципальных органов управления, связанных с регулированием предпринимательской деятельности.